Jackson s-a născut în Retford, Nottinghamshire. A început să joace în timp ce studia Dramă și Germană la Universitatea din Bristol și a lucrat în teatre din Leeds, Liverpool și Londra. Lucrările sale de teatru includ Pozzo în Așteptându-l pe Godot de Samuel Beckett la Queen's Theatre din West End în 1991 și Willy Loman în Moartea unui vânzător de Arthur Miller la West Yorkshire Playhouse, Leeds, în 2010. A fost nominalizat la un premiu Screen Actors Guild pentru rolul său din Little Voice (1998).
Aparițiile sale la televizor au inclus Coronation Street, Robin of Sherwood, A Touch of Frost, Foyle's War, Midsomer Murders, Heartbeat, Little Britain, Hamish Macbeth, Raised by Wolves și Last of the Summer Wine. De asemenea, a apărut în filmele Scum, Give My Regards to Broad Street al lui Paul McCartney, Brassed Off, Mike Bassett: England Manager, "Grow Your Own" și My Week with Marilyn. A apărut și în videoclipul muzical al piesei "Take On Me" de la A-Ha.