La sfârșitul anilor '90, Andrews s-a concentrat pe mai multe proiecte de televiziune și a jucat în filme TV precum Our Son, the Matchmaker, Fifteen and Pregnant, care a avut-o și pe Kirsten Dunst, și în filmul TV de succes Switched at Birth. În 1998 a jucat un alt astronaut, Frank Borman, în miniseria HBO From the Earth to the Moon. A avut un rol scurt ca Generalul Major Eldridge G. Chapman, comandantul Diviziei Aeriene 13, în miniseria Band of Brothers. Anul 1999 a fost un an grozav pentru Andrews: nu doar că a avut succes cu Switched at Birth, dar și cu Fight Club, care i-a avut în distribuție pe Brad Pitt și Edward Norton. Andrews a început mileniul jucând în Navigating the Heart înainte de a trece la continuarea seriei de canibali Hannibal, cu Anthony Hopkins.
În 2002 a apărut în A Walk to Remember, iar în 2003 a jucat în Two Soldiers, The Chester Story și Terminator 3: Rise of the Machines. De asemenea, l-a înlocuit pe John M. Jackson în ultimul sezon al JAG, jucând rolul Judecătorului Advocate General, Generalul Major Gordon 'Biff' Cresswell. A fost Edwin Jensen în filmul TV The Jensen Project. Andrews a jucat rolul lui Scooter Lib