Harper a absolvit magna cum laude Universitatea Brown în 1988, cu o diplomă de licență în economie și sociologie și a fost valedictorian al departamentului său. În 1992, a absolvit cu un JD, cum laude, de la Harvard Law School. A obținut o diplomă MPA cu onoruri de la John F. Kennedy School de la Universitatea Harvard. În anii săi de la Harvard, a fost membru cu normă întreagă al companiei de teatru Black Folks din Boston, una dintre cele mai vechi și apreciate trupe de teatru de culoare din țară.
În timp ce era student la Harvard, Harper s-a împrietenit cu Barack Obama, cu care juca baschet. În 2012, Harper a fost numit în The President's Cancer Panel, un organism format din trei membri, desemnat să colaboreze cu Institutele Naționale de Sănătate (NIH) și să facă recomandări către Casa Albă în legătură cu politica privind cancerul.
Ulterior, s-a mutat la Los Angeles pentru a-și urma cariera de actor. A primit opt diplome onorifice, inclusiv doctorat onorific de la Westfield State College și Howard University.