Cariera sa de cineast este, în general, împărțită în două faze distincte: prima constă în filme cu bugete mari, având de obicei un cast renumit, majoritatea dintre ele aducându-i o reputație de "maestru al schlock-ului", în timp ce a primit recenzii extrem de negative din partea criticilor, cu Alone in the Dark fiind considerat unul dintre cele mai proaste filme realizate vreodată. A doua sa fază este marcată de filme cu un buget mai mic sau realizate independent, cu actori relativ necunoscuți și abordări diferite în realizarea filmelor; seria de filme Rampage a lui Boll, Tunnel Rats, Stoic, Amoklauf, Heart of America, Assault on Wall Street și Darfur au fost primite mai bine de către critici.
Boll a decis să se extindă din domeniul cinematografiei în 2016 pentru a lucra în industria restaurantelor. A deschis restaurantul său Bauhaus în Vancouver, care a primit recenzii pozitive din partea criticilor culinari. În 2022, s-a întors la realizarea de filme după ce a vândut restaurantul.