Kutcher a apărut ulterior în mai multe comedii romantice, inclusiv Guess Who (2005), A Lot Like Love (2005), What Happens in Vegas (2008) și No Strings Attached (2011). A interpretat rolul lui Walden Schmidt în sitcomul CBS Two and a Half Men (2011–2015). În 2013, Kutcher l-a portretizat pe Steve Jobs în filmul biografic Jobs. De asemenea, a jucat rolul lui Colt Bennett în seria Netflix The Ranch (2016–2020). Kutcher a fost vocea lui Elliot în Open Season (2006).
Dincolo de divertisment, Kutcher este și un capitalist de risc. Este co-fondator al firmei de capital de risc A-Grade Investments. La SXSW în martie 2015, Kutcher a anunțat Sound Ventures, succesorul A-Grade Investments, gestionând un fond susținut de finanțare instituțională. Kutcher a investit cu succes în mai multe startup-uri de înaltă tehnologie. Kutcher are investiții în peste 60 de companii, cele mai proeminente fiind Skype, Foursquare, Airbnb, Path și Fab.com. Kutcher a investit în cinci startup-uri până în august 2017: Neighborly, Zenreach, ResearchGate, Kopari Beauty și Lemonade.