Conrad este cel mai bine cunoscut pentru rolul său din serialul de televiziune The Wild Wild West, difuzat între 1965 și 1969, în care l-a interpretat pe agentul Serviciului Secret James T. West. A jucat, de asemenea, rolul asului din Al Doilea Război Mondial, Pappy Boyington, în serialul de televiziune Baa Baa Black Sheep (mai târziu difuzat sub numele de Black Sheep Squadron). Pe lângă cariera sa de actor, a fost și cântăreț, înregistrând mai multe melodii pop/rock la sfârșitul anilor 1950 și începutul anilor 1960 sub numele de Bob Conrad.
Conrad a fost gazda unei emisiuni naționale de radio de două ore, difuzată săptămânal (The PM Show with Robert Conrad) pe CRN Digital Talk Radio în ultimii săi ani, începând din 2008.