În 1985, Kristofferson s-a alăturat altor artiști de country, precum Waylon Jennings, Willie Nelson și Johnny Cash, în supergrupul de muzică country The Highwaymen, care a fost o forță creativă esențială în mișcarea outlaw country, ce a evitat mașina tradițională de muzică country din Nashville în favoarea compunerii și producerii independente.
Ca actor, Kristofferson a fost cunoscut pentru rolurile sale din Pat Garrett & Billy the Kid (1973), Blume in Love (1973), Alice Doesn't Live Here Anymore (1974), A Star Is Born (1976) (care i-a adus un premiu Golden Globe pentru Cel Mai Bun Actor), Convoy (1978), Heaven's Gate (1980), Stagecoach (1986), Lone Star (1996) și trilogia de filme Blade (1998–2004).
În 2004, Kristofferson a fost inclus în Country Music Hall of Fame.