Și-a început cariera cu Teatrul de Balet Olimpic ca dansatoare de balet în Edmonds, Washington. După șapte ani, a decis să încerce actoria. Până atunci, ea interpretase deja roluri principale în The River, Lacul Lebedelor și Spărgătorul de Nuci.
Primul său rol de actorie a fost într-o reclamă pentru Kragen Auto Parts. De atunci, a apărut în filmele Bring It On, 10 Things I Hate About You, Halloween: Resurrection și 30 Minutes Or Less. De asemenea, a avut roluri recurente în serialul de televiziune Boston Public ca Lisa Grier și în Dawson's Creek ca Natasha Kelly, precum și roluri în Rock Me Baby de la UPN și în drama Fox Vanished.
A fost clasată pe locul 74 în lista "Cele mai sexy 100 de femei din 2004" de la Maxim și pe locul 63 în lista "Cele mai sexy 100 de femei din 2007" de la Maxim.
În martie 2013, a fost distribuită ca personaj principal în sitcomul NBC Undateable (2014-2016). În octombrie 2017, a apărut ca Paula, o prostituată care primește sfaturi vestimentare de la Larry David în Curb Your Enthusiasm de la HBO.
A jucat rolul lui Christina Henry în seria Amazon Prime Bosch.