Morgan a obținut o diplomă de licență în studii de film de la UC Santa Barbara în 1992. Morgan a petrecut anul următor la Paris, studiind teoria filmului la Sorbona. În 1993, a intrat în Programul de Film de la NYU, unde a obținut un MFA. În vara anului 1994, Morgan a făcut un stagiu la o mică companie de producție, unde l-a cunoscut pe Todd Solondz, care se pregătea să filmeze Welcome to the Dollhouse. Morgan a fost asistent de regie la Dollhouse, care a câștigat Premiul Mare al Juriului la Sundance în 1996. A fost pe acest film unde s-a împrietenit cu actorul Brendan Sexton III, viitorul star al Hurricane Streets.
După succesul critic al Hurricane Streets, Freeman a scris și regizat Desert Blue. Filmul a fost distribuit de Samuel Goldwyn Company și l-a reunit pe Freeman cu Brendan Sexton III. Filmul îi are în distribuție pe Christina Ricci, Casey Affleck, Ethan Suplee, Peter Sarsgaard și Kate Hudson (în debutul său cinematografic).
În 2000, Freeman a scris și regizat The Cherry Picker pentru Showtime, cu Janeane Garofalo în rolul principal. A regizat mai multe videoclipuri muzicale, inclusiv două pentru trupa indie Rilo Kiley, și a regizat hitul pentru adolescenți Dawson's Creek pentru The WB. În 2001, Freeman a regizat American Psycho 2 pentru Lions Gate Entertainment. În 2003, a regizat lungmetrajul independent Piggy Banks, care i-a avut în distribuție pe Gabriel Mann, Kelli Garner și Tom Sizemore. Mai târziu în acel an, Freeman a produs emisiunea de televiziune de realitate MTV Laguna Beach: The Real Orange County. În 2007, a creat și a fost producător executiv al serialului de televiziune Maui Fever, un alt serial de realitate MTV.
Just Like the Son a avut premiera cu un succes imediat atât la public, cât și la critică la Festivalul de Film Tribeca din 2006 și a câștigat Premiul Alice Nella C