Debutul său în film a fost în pelicula din 1985 Krush Groove. Apariția sa din 1985 în The Cosby Show i-a adus o scurtă colaborare în telenovela de la ABC One Life to Live, care a dus, în cele din urmă, la interpretarea sa în serialul TV L.A. Law, unde a apărut din 1987 până în 1994.
Underwood a pătruns în cinematografie cu roluri în Just Cause (1995), Set It Off (1996) și Deep Impact (1998). De asemenea, a avut un rol secundar ca geneticist în filmul Gattaca. În 2000, a jucat rolul principal în serialul de televiziune de scurtă durată City of Angels. În 2003, a avut o apariție în patru episoade ale serialului HBO Sex and the City, interpretând interesul amoros al lui Cynthia Nixon. În 2004, a jucat rolul lui Roger De Souza alături de Heather Locklear în LAX de la NBC.
A câștigat aprecierea ca profesor sexy de școală primară în sitcomul CBS The New Adventures of Old Christine, alături de Julia Louis-Dreyfus, timp de doi ani. În 2007, a avut o apariție într-un episod din serialul NBC Law & Order: Special Victims Unit. De asemenea, a avut un rol ca personaj recurent, Alex, în serialul HBO In Treatment. Tot în 2007, Underwood a co-autorat romanul Casanegra: A Tennyson Hardwick Novel împreună cu echipa formată din soț și soție, Steven Barnes și Tananarive Due.
A avut, de asemenea, roluri recurente în Dirty Sexy Money, The Event de la NBC, Ironside, Marvel's Agents of S.H.I.E.L.D. și Quantico.
A primit trei premii NAACP Image, pentru munca sa în filmul Rules of Engagement și pentru munca sa în televiziune în L.A. Law, City of Angels, Murder in Mississippi și Mama Flora's Family. A fost votat unul dintre „Cei 50 cei mai frumoși oameni” de