Lennon s-a născut pe 9 august 1970 în Oak Park, Illinois. De descendență irlandeză și scoțiană, este fiul lui Kathleen (născută McSheehy) și al lui Timothy Lennon. A absolvit liceul Oak Park și River Forest în 1988.
La 16 ani, l-a întâlnit pe prietenul și viitorul său co-star Kerri Kenney la un tabără de teatru la Universitatea Northwestern. Cei doi au urmat ulterior NYU, unde s-au alăturat unei trupe de comedie numită The New Group.