Calderon fusese inițial programat să interpreteze rolul lui Jules Winnfield în Pulp Fiction; Samuel L. Jackson a primit ulterior rolul.
Corectare: Samuel Jackson i-a spus lui Tarantino că a greșit că nu l-a distribuit în Reservoir Dogs. Tarantino a fost de acord și i-a spus că scrie un scenariu și că are un personaj pe care l-a scris special avându-l în minte pe Jackson. Calderon a avut o citire inițială mai bună decât Jackson, iar Tarantino a luat în considerare serios distribuirea lui ca Jules Winnfield.
Calderon îl interpretează pe Paul, barmanul, în scena de dialog dintre Butch Coolidge și Marsellus Wallace.
Calderon a co-scris, de asemenea, drama criminală Bad Lieutenant din 1992, regizată de Abel Ferrara, cu Harvey Keitel în rol principal.
Calderon a jucat în The Last Castle și în apreciatul film independent Girlfight. Cele peste trei zeci de credite cinematografice ale sale includ, de asemenea, Out of Sight, Cop Land, Four Rooms, Pulp Fiction, Bad Lieutenant, The Firm, The Addiction, Q & A, Sea of Love, Clockers și King of New York. În plus, a avut numeroase apariții ca invitat în seriale de televiziune, inclusiv roluri recurente în Dream Street, Law & Order și Miami Vice.
În 2010, Calderon urmează să joace rolul Omului de Afaceri în drama criminală a