În 1989, Bradley a apărut în filmul de succes Indiana Jones and the Last Crusade (un alt film cu River Phoenix). De asemenea, a apărut în mini-seria TV apreciată de critici Lonesome Dove, în rolul unui imigrant irlandez pe nume Sean O'Brien, care se alătură echipei de vite. Moartea personajului său a fost scena culminantă care a încheiat unul dintre episoade și a început povestea în următorul. A avut și rolul principal în filmul de acțiune/științifico-fantastic din 1990, Class of 1999. Cel mai recent film al său a fost Whiplash (2002). A jucat în scurta serie TV The Marshall Chronicles și a avut un rol în filmul TV din 1992, O Pioneers!, alături de Jessica Lange.
Bradley și-a făcut debutul în regie cu filmul 14 Days in America, pentru care a fost și producător și editor. A luat câțiva ani de pauză de la actorie, după moartea lui Phoenix. Bradley a locuit în deșertul din Arizona, regizând, editând și scriind filme cu compania sa de producție.
Bradley și soția sa au produs documentarul "Journey to Jemima", un jurnal vizual care documentează procesul de adopție internațională, călătoria unui cuplu american și șederea lor de o lună în țara Kazakhstan.
Recent, și-a mutat familia înapoi la Los Angeles pentru a-și relua cariera de actor și a lucra la proiectele sale de film și televiziune.
Bradley Gregg a avut apariții ca invitat în emisiuni TV precum My Two Dads, Valerie, The Twilight Zone, The Pretender, ER și The Bronx Zoo.
Este căsătorit cu soția sa, Dawn, din 1991. Au 5 copii: Zion, Mcabe, Braverijah, Galilee și Jemima. Gregg s-a întors recent cu familia în Los Angeles.