Galloway s-a născut în Augusta, Kentucky. Părinții săi s-au mutat în județul Bracken după Marea Inundație din 1937 de-a lungul râului Ohio, în același an în care s-a născut. Galloway a absolvit liceul Bracken County în 1955, unde a jucat baschet la echipa de elită, și a absolvit Universitatea din Kentucky în 1959, unde a studiat drama.
După ce a terminat facultatea, Galloway s-a mutat la New York pentru a-și urma o carieră în actorie. A studiat cu renumitul antrenor de actorie Herbert Berghof și a apărut în mai multe producții off-Broadway. În 1963, a debutat pe Broadway în piesa Bring Me a Warm Body.
Sansa sa de a străluci a venit în 1967, când a fost distribuit în rolul Sergentului Detectiv Ed Brown în serialul de dramă criminală Ironside de la NBC. Serialul îi avea ca protagoniști pe Raymond Burr în rolul lui Robert Ironside, un șef de poliție imobilizat în scaun cu rotile care rezolvă crime cu ajutorul echipei sale de detectivi, inclusiv Brown. Ironside a fost un succes critic și comercial, iar Galloway a rămas cu serialul pe toată durata sa.
După încheierea Ironside, Galloway a continuat să joace în televiziune și film. A avut apariții ca invitat în emisiuni populare precum Mork & Mindy, The A-Team și Murder, She Wrote. De asemenea, a apărut în filmele The Poseidon Adventure (1972) și Death Wish II (1982).
Pe lângă cariera sa de actor, Galloway a fost, de asemenea, un libertarian activ politic și columnist. A scris o coloană săptămânală pentru ziarul Manchester Union Leader din New Hampshire, în care își exprima opiniile libertariene.
Galloway a murit în 2009, la vârsta de 71