După succesul Project X, Oliver a obținut un rol secundar în Runner Runner alături de Justin Timberlake și Ben Affleck, precum și un arc de sezon în populara serie Showtime Californication, ca Levon, fiul ilegitim al personajelor lui David Duchovny și Heather Graham.
În 2013, Cooper a co-scris și a produs Four Dogs împreună cu colaboratorul său frecvent Joe Burke, care a regizat și filmul. Acesta a avut premiera la Festivalul de Film de la Los Angeles, primind recenzii entuziaste și este disponibil pentru streaming pe Amazon Prime. La scurt timp după aceea, a dezvoltat un pilot pentru Comedy Central numit The King of Chicago, pe care l-a co-scris cu Cody Oz și l-a produs alături de Scott Stuber.
De atunci, Oliver a jucat în multe emisiuni și filme, evidențiat de rolul său ca Wheeler, consumatorul de droguri cu o inimă de aur, în seria Amazon Red Oaks, produsă de Steven Soderbergh și regizată de David Gordon Green. În 2018, Cooper a apărut în The Front Runner al lui Jason Reitman alături de Hugh Jackman, ca tânărul ajutor de campanie Joe Trippi; și ca Todd Krizelman, co-fondator al globe.com în mini seria National Geographic Valley Of The Boom, regizată de Matthew Carnahan. Oliver a avut, de asemenea, o apariție memorabilă în sezonul 2 al