Taylor și-a început cariera de actorie în 1989 în seria de televiziune pentru copii de la Nickelodeon, Hey Dude, unde a jucat rolul salvamarului Melody Hanson. A continuat în acest rol până în 1991, în timp ce a avut diverse apariții ca invitată în alte programe. În 1995, Taylor a fost distribuită în rolul Marciei Brady în The Brady Bunch Movie și mai târziu în A Very Brady Sequel.
După The Brady Bunch Movie, Taylor a avut mai multe apariții comice ca invitată în seria TV Ellen, obținând rolul principal în seria de televiziune Party Girl, bazată pe filmul din 1995 cu același nume, și alte apariții ca invitată în Seinfeld și Friends.
A jucat-o pe Laura Lizzie, o agresoră rasistă, în filmul de groază din 1996, The Craft, și a interpretat-o pe verișoara lui Drew Barrymore, Holly Sullivan, în comedia din 1998, The Wedding Singer. În 2001, a jucat alături de soțul ei, Ben Stiller, în Zoolander și din nou, în 2016, și-a reluat rolul în Zoolander 2.
În 2005, a apărut ca invitată în două episoade din Arrested Development în rolul lui Sally Sitwell și, în 2006, într-un episod din My Name Is Earl de la NBC. În iulie 2006, soțul ei, Ben Stiller, a anunțat planuri de a regiza o comedie de situație pentru CBS cu Taylor în rol principal, dar seria nu a fost difuzată niciodată. În 2008, a fost în filmul Tropic Thunder, alături de soțul ei, Ben Stiller.
A apărut alături de Mandy Moore în Dedication și License to Wed. În 2010, a avut un rol de invitat în Hannah Montana Forever și a jucat în filmul de Crăciun al canalului Hallmark, Farewell Mr. Kringle. În 2013, și-a reluat rolul de Sally Sitwell în două