Rihanna a semnat cu Def Jam Recordings în 2005. A obținut recunoaștere pe scară largă după lansarea primelor sale două albume de studio, Music of the Sun (2005) și A Girl Like Me (2006). Ambele au fost influențate de muzica din Caraibe, iar albumele au ajuns în top zece în clasamentul Billboard 200 din SUA. Al treilea său album, Good Girl Gone Bad (2007), a încorporat elemente de dance-pop, stabilindu-i statutul de iconă pop. Single-ul principal, "Umbrella", a ajuns pe primul loc în Billboard Hot 100 din SUA și i-a adus primul premiu Grammy.
Rihanna a continuat să îmbine pop, dance și influențe în albumele sale ulterioare, Rated R (2009), Loud (2010), Talk That Talk (2011) și Unapologetic (2012)—ultimul dintre acestea ajungând pe primul loc în Billboard 200. Albumele au generat single-uri numărul unu în Billboard Hot 100 precum "Rude Boy", "Only Girl (In the World)", "What's My Name?", "S&M", "We Found Love" și "Diamonds". Al optulea său album, Anti (2016), a evidențiat un nou control creativ după plecarea sa de la Def Jam în favoarea casei de discuri Roc Nation a lui Jay-Z. Devenind al doilea său album numărul unu în SUA, a fost susținut de single-ul de top "Work".
Pe lângă muzică, Rihanna este recunoscută pentru implicarea sa umanitară, antreprenoriat și influența în industria modei. A înființat Clara Lionel Foundation, brandul de cosmetice Fenty