Primul său rol în cinema a venit când a fost distribuit ca liderul terorist german Hans Gruber în Die Hard (1988). A apărut de asemenea ca Șeriful din Nottingham în Robin Hood: Prince of Thieves (1991), pentru care a primit premiul BAFTA pentru Cel Mai Bun Actor în Rol Secundar; Elliott Marston în Quigley Down Under (1990); Jamie în Truly, Madly, Deeply (1991); Colonelul Brandon în Sense and Sensibility (1995); Eamon DeValera în Michael Collins (1997); Alexander Dane în Galaxy Quest (1999); Metatron în Dogma (1999); Severus Snape în seria Harry Potter (2001–2011); Harry în Love Actually (2003); Marvin Androidul Paranoic în The Hitchhiker's Guide to the Galaxy (2005); și Judecătorul Turpin în Sweeney Todd: The Demon Barber of Fleet Street (2007).
Rickman și-a făcut debutul în televiziune jucând rolul lui Tybalt în Romeo și Julieta (1978) ca parte a seriei Shakespeare a BBC. Rolul său de cotitură a fost în adaptarea televizată a BBC a The Barchester Chronicles (1982). A jucat ulterior în filme de televiziune, interpretând personajul titular în Rasputin: Dark Servant of Destiny (1996), pentru care a câștigat un premiu Golden Globe, un premiu Emmy și un premiu al Gildelor Actorilor, și pe Alfred Blalock în Something the Lord Made (2004).
Rickman a murit de cancer pancreatic pe 14 ianuarie 2016, la vârsta de 69 de ani. Ultimele sale roluri în film au fost ca Generalul Locotenent Frank Benson în thrillerul Eye in the Sky (2015) și reluându-și rolul ca vocea omizii din Alice în Țara Minunilor (2010) în Alice Through the Looking Glass (2016).