A debutat în actorie apărând ca Darren în filmul de groază Friday the 13th Part VI: Jason Lives (1986) și a avut un moment de cotitură jucând rolul lui Carl Bruner în filmul thriller fantastic Ghost (1990), care i-a adus o nominalizare la premiul Saturn pentru cel mai bun actor în rol secundar. A continuat să joace rolul lui Harold Nixon în filmul biografic Nixon (1995), care i-a adus o nominalizare la premiul Screen Actors Guild, și pe Neil Armstrong în miniseria HBO From the Earth to the Moon (1998).
A interpretat rolul lui Paul Cohen în King Richard (2021), care i-a adus o a doua nominalizare la un premiu Screen Actors Guild. A jucat rolul președintelui Fitzgerald Grant III în drama legală/politică de la ABC, Scandal (2012–2018) și a regizat mai multe episoade ale seriei, pentru care a câștigat un premiu Peabody.
Este fiul producătorului de film Samuel Goldwyn Jr. și al actriței Jennifer Howard. Bunicii săi paterni au fost producătorul de film și mogulul studiourilor de film Samuel Goldwyn, un imigrant evreu polonez din Varșovia, și actrița Frances Howard, care era originară din Nebraska. Bunicii săi materni au fost dramaturgul Sidney Howard și actrița Clare Eames. Fratele său, John Goldwyn, este producător de film, fost executiv al Paramount Pictures și producător executiv al seriei Dexter. Fratele său, Peter, este de asemenea producător de film și actualul președinte al Samuel Goldwyn Films. Sora sa vitregă, Liz Goldwyn, este cineastă. Nepoata sa este scriitoarea/producătoarea Emily Goldwyn (fiica lui